Holly Brook s-a nascut pe 23 Februarie 1986 in Mazomanie, Wisconsin, un mic orasel cu o populatie de aproximativ 1500 de locuitori. Holly Brook a inceput sa cante inca din copilarie, de fapt putem spune ca Holly canta de cand a invatat sa vorbeasca. Poate prima amintire pe care o are e aceea cand canta "La Multi Ani" alaturi de mama sa, Candace, atunci cand Holly Brook avea doar 2 ani. La varsta de 5 ani, Holly a intrat pentru prima data intr-un studiou de inregistrari pentru a fi vocea de pe fundal la niste cantece pentru copii. In anul ce a urmat, Holly Brook a inceput sa cante alaturi de mama sa intr-un duet numit Generations. Holly a lansat nu mai putin de trei albume independente alaturi de mama sa, albume ce cuprindeau melodii precum We Are the Colors of the Rainbow sau Grandma Slid
Down the Mountain.
La varsta de 14 ani, Holly Brook a resimtit influenta muzicii lui Joni Mitchell si Bob Dyla asa ca a inceput sa isi scrie propriile cantece. Prezenta ei la scoala a inceput sa scada, iar in cele din urma Holly a abandonat scoala pentru a se dedica in intregime muzicii. Din fericire, mama ei a inteles acest lucru. Intre timp, Holly Brook a inceput sa se furiseze in diferite cluburi de jazz din Madison, Wisconsin, si sa invete pe cat posibil din ceea ce vedea si auzea acolo. In aceste cluburi, Holly l-a cunoscut si pe basistul Jeff Eckels, cu care s-a si imprietenit. Cei doi au pus bazele unui nou grup. La acea vreme, Holly avea doar 15 ani.
La scurt timp, Holly a realizat posibilitatile pe care Vestul i le putea oferi. In 2003, Holly Brook s-a mutat in Los Angeles si a trebuit sa munceasca din greu pentru a se putea stabili acolo. A fost nevoita sa doarma pe la prieteni, iar o buna perioada de timp a locuit langa un rocker dependent de droguri pe unde se perindau prostituate si alte personaje dubioase. Curand insa, l-a intalnit si cunoscut pe compozitorul si producatorul Jon Ingoldsby, care mai lucrase si cu Madonna si Elton John. Holly Brook si-a inceput propriul drum catre succes.
Ingoldsby a ajutat-o pe Holly sa produca primul ei demo, melodie ce avea sa o faca cunoscuta in intreaga industrie muzicala. Pe langa cei ce au fost impresionati de acest demo, se numara si Brad Delson, chitaristul formatiei Linkin Park. Astfel, in toamna lui 2004, Holly Brook a semnat cu Machine Shop Recordins, casa de discuri a formatiei Linkin Park si Warner Bros. Holly a inceput sa lucreze imediat la albumul ei de debut, Like Blood Like Honey ce a fost terminat in August 2005. Cu toate acestea, Holly a asteptat "momentul perfect" pentru a-si lansa albumul, asa ca acesta nu a fost distribuit imediat.
Intre timp, Holly isi imbogatea experienta muzicala cantand alaturi de alti artisit. In timpul sederii sale in Los Angeles, Holly a cantat in deschiderea concertului lui John Oates (membru al formatiei Hall & Oates), alaturi de cataretul de jazz britanic Kamie Cullum si unul dintre idolii lui Holly, cantaretul de muzica folk Willy Porter. De asemenea, Holly a colaborat cu Mike Shinoda de la Linkin Park pentru proiectul sau solo, Fort Minor. Holly a cantat Where’r You Go. In aceasta perioada, Holly a participat la un turneu alaturi de Fort Minor si a ajuns pana in Australia.
La inceputul lui 2006, cantece precum Like Blood Like Honey si Still Love au fost auzite de producatorul Dick Wolf. In cele din urma, albumul ei de debut, Like Blood Like Honey a fost lansat in Iunie 2006 si a fost bine primit de catre critici si public.